En la época precolombina el territorio que actualmente corresponde al cantón de Aserrí, estuvo habitado por indígenas del llamado Reino Huetar de Occidente, que en los inicios de la conquista fue parte de los dominios del cacique Aczarri, llamado también Accerrí, Aquecerri, Aquearri, Adcerri o Adqarri; quien era súbdito de Garavito.
La región constituía uno de los principales cacicazgos del reino, el cual gozaba de autonomía que le permitía desarrollarse plenamente, y mantenía un conjunto de aldeas que le eran tributarias.
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La población de Aserrí fue descubierta en 1561, por el conquistador don Juan de Cavallón. Fray Martín de Bonilla predicó en este lugar un año después. En enero de 1563, don Juan Vázquez de Coronado, de paso para la región de Quepos, estuvo en Aczarrí, lugar que tenía el nombre de su cacique, al que sometió sin ninguna resistencia. En 1569 se habla del cacique principal Aquecerri y de sus tributarios Tiribí, Churraca, Caribari Citiubes y Tiribari. Mascaras de Aserrí
Entre los años de 1570 a 1575, dos frailes franciscanos establecieron las doctrinas en Aserrí, Barva y Curridabat. En 1575 se construyó la iglesia dedicada a San Luis de Tolosa, la parroquia de Aserrí se fundó en el mismo año, la cual es una de las más antiguas de Costa Rica. En 1583 Aserrí y Curridabat estaban unidas bajo la dirección espiritual de un sólo doctrinero. Durante la época Colonial y hasta 1880 las iglesias de Aserrí y Curridabat fueron administradas por un mismo cura, el último en atender las dos parroquias juntas, fue el presbítero don Cornelio Peralta. La construcción de la iglesia actual se concluyó en 1895, en el episcopado de Monseñor don Bernardo Augusto Thiel Hoffman, segundo obispo de Costa Rica; la que en este momento es sufragánea de la arquidiócesis de San José, de la provincia eclesiástica de Costa Rica.
A raíz de la apertura del Camino de Mulas, en 1601, que se utilizó principalmente, para el comercio de esos animales en las Ferias de Portobelo, en Panamá; en el sector Occidental del Valle Central, de nuestro territorio, se establecieron potreros para los mismos. En tal forma, para 1662, se conoció la existencia de una zona de descanso de mulas, en el valle de Aserrí.
La configuración de la actual ciudad comenzó a mediados del siglo XVIII, por iniciativa de don Alonso de Bonilla, mediante la venta de terrenos en la parte central del asentamiento que hoy corresponde a esa población, con el propósito de establecerla adecuadamente.
En ley No. 63 de 4 de noviembre de 1825, aparece Aserrí como un pueblo del distrito San José, del Departamento Oriental, uno de los dos en que se dividió, en esa oportunidad, el territorio del Estado. En el Registro de Linderos de los barrios y cuarteles del Departamento de San José, de 30 de noviembre de 1841, Aserrí fue un cuartel del barrio Alajuelita. En la ley No. 36 de 7 de diciembre de 1848, Aserrí junto con Curridabat conformaron el tercer cantón de la Provincia de San José. En la ley No. 22 Ordenanzas Municipales de 4 de noviembre de 1862, Aserrí constituyó un distrito del cantón tercero Desamparados, de esa provincia.
En la administración de don Próspero Fernández Oreamuno, el 27 de noviembre de 1882, en ley No. 3, se le otorgó el título de Villa a la población de Aserrí, cabecera del cantón creado en esa oportunidad. Posteriormente el 10 de agosto de 1920, en el gobierno de don Julio Acosta García, se promulgó la ley No. 69 que le concedió a la villa, la categoría de Ciudad.
La primera escuela oficial fue establecida en una pequeña vivienda de adobes, donada por don Luis Zamora vecino del lugar. La escuela actual entró en servicio en 1897, en la primera administración de don Rafael Iglesias Castro, y actualmente se llama Escuela Manuel Hidalgo Mora. El liceo de Aserrí, inició sus actividades docentes en marzo de 1970, en la administración de don José Joaquín Trejos Fernández.
El nombre del cantón es en recuerdo del cacique Aquecerrí, que gobernaba la región cuando llegaron los primeros conquistadores españoles, denominación que evolucionó a Aserrí.
El cantón es altamente conocido por sus festividades como La Feria Del Tamal y el día del santo patrono de la localidad San Luis de Tolosa. En ambas se muestra un gran fervor y espirítu de amistad, las famosas mascaradas (hechas en Aserrí por artesanos de la región) y las cimarronas siempre hacen presentes. Los fuegos artificiales, las comidas típicas como los tamales entre otras cosas son de admirar en estas fiestas que se presentan sin falta cada año y que atraen a público de otras regiones del país e inclusive a algún extrangero.
Una de las industrias locales con más fama en el país son las tamaleras. Funcionando durante todo el año, proporcionan trabajo a distintas familias de Aserrí ubicándose en gran mayoría en el distrito de Salitrillos y seguidamente en Aserrí centro. Su mayor producción viene en el mes de diciembre cuando se disfruta esta comida para las festividades navideñas. Los tamales aserriceños son los más conocidos del país por ser de los más deliciosos.
Otra de los hechos más importantes del cantón es haber sido de los primeros del país en poseer servicio de transporte público. La famosa cazadora de la marca GMC que data del año 1956 es uno de los primeros autobuses del país, el cual aún sigue funcionando (hace aparición solamente para exibiciones y festejos importantes).